1. Переходим в Панель управления - Главная - Каталог файлов - Настройки модуля. далее подключаем доп поле Изображения:

Не забываем в самом низу нажать на кнопку - Сохранить.
2. После при добавлении материала у вас появится доп поле Изображения:

С помощью данного поля крепим к вашему материалу изображения.
3. Как сделать чтобы в виде материалов отображалось первое сообщения с материала?
Идем в Панель управления - Главная - Каталог файлов - Управление дизайном модуля - Вид материалов, далее в соответствующее место ставим условие:
<?if($IMG_URL1$)?><a href="$ENTRY_URL$"><img src="$IMG_URL1$" title="$TITLE$" width="170" height="127"></a><?else?><img src="ссылка на изображение если у материала нет изображения" width="170" height="127"><?endif?>