Answer 1

Что бы файл появлялся в нужном материале - его нужно загружать при добавлении материала.

Если файл большой, и к материалу не крепится, можно загрузить файл в файловый менеджер и в материале указать на него ссылку. Например можно использовать дополнительыне поля, либо указывать ссылку прямо в тексте материала.